Олега Даля считают ярким и неоднозначным актером. Его дебют в кино состоялся в 1962 г. в фильме А .Зархи "Мой младший брат". В разное время Даль работал в театрах: "Современник", на Малой Бронной с А. Эфросом, в Малом театре. У актера был свой взгляд на вещи и собственное понимание творческого процесса. 1973–1974 гг. оказались для него весьма плодотворными: Даль снялся в пяти картинах. Фильм "Отпуск в сентябре" стал большим этапом и одной из последних значительных работ в творчестве актера.